Ammm pues es normal que te llegue a dar errores iTunes por decir si tienes la ultima version y esa ya no soporta tales firmwares como el 2.x.x yo diria que hicieras un downgrade de iTunes y ya probar instalar el 3.0
creo que de esa manera podria funcionar y respecto al jailbreak no tiene porque afectarte a menos que subas hasta el ultimo firmware que es el 4.3.4 me parece pues se actualizaria tu baseband y ya no podrias tenerlo libre para ninguna compañia
si es que conservas el chip original con el que compraste tu iphone entonces si no importa, no le afecta en nada