Recomiendo el artículo "por qué leer los clásicos" de Italo Calvino
En mi opinión, habría primero que meditar sobre qué consideramos clásicos, ya bien sea por que es un libro importante, es decir, influyente, o de gran talento, o quizás simplemente novedoso - lo cual no implica importancia-
Sin embargo todo lo anterior es también, como han notado, aplicable al plano personal. Para mi Dostoievski fue una novedad cuando lo leí, y bueno no es muy raro, porque no lo había leído antes.
Por lo pronto en cuanto esto es literatura, historias, sucede que uno "aprende" la historia, pero no es la misma que la Historia como disciplina, ocurre, en cambio, que la lectura se renueva a sí misma cuando adquiere una cierta altura característica de "los clásicos".
De modo que sugiero lo siguiente: Un clásico es un libro importante o influyente, que hace eco, en las eras o en la propia vida, que afecta del alguna manera, que puede releerse y siempre aporta algo nuevo. Esta definición es tal vez suficiente para vislumbrar algún motivo sobre la lectura de los mismos.