tienes el ultimo iTunes?
a mi me paso algo parecido...busque en varios lugares y la solucion fue reparar el iTunes o instalarlo de nuevo ...conecte el iPod y lo detecto inmediatamente
pero eso siempre ha sido asi xD ...pero igual le sirve a los que no sabian aun
los que usan gmail lo pueden dejar fijo OFF para siempre en las configuraciones
Saludos!