no le pasa nada al iphone cuando lo conectas al itunes , solo fijate que si te pregunta si quieres actualizar , le pones no , para que no pierdas el jailbreak ( en caso que tengas el ios 4.3.3)
en el itunes, en la ventana de resumen , activa el recuadro donde diga gestionar musica manualmente , asi es mas facil pasar las aplicaciones o musica , solo arrastra con el mouse la aplicacion y la pones encima del icono del iphone en el itunes